Bonjour Sophie.
Désolé, mais je ne comprends moi non plus pas la question 1. J'aurais tendance à dire : Tant qu'à faire une tranchée, autant y mettre un drain. Mais il faut avoir la possibilité d'un point haut, une pente et un point bas pour vider.
Pour la question 2, je pense que chacun fait ce qu'il veut. Si la maison est à réhabiliter entièrement, tout devra être fait. Il faudra donc bien commencer par un bout. Commencez par le plus urgent à vos yeux. Un exemple perso : je commence par créer une salle de bain chez moi. Alors que dans la logique (du bâtiment), j'aurais du commencer par faire le drainage extérieur. Dans la logique de mon confort, je commence par la salle de bain.
Donc tout est question de compétences déjà en votre possession (se faire la main sur un truc facile), de la main d'oeuvre dispo en plus de la votre (il y a des choses qu'on ne fait pas seul, ou c'est moins facile), de l'urgence pour le batiment (une fuite dans la couverture est une urgence par ex) etc...
Bon courage.